大物としてハリウッドに君臨するも、ダグラスは挑戦を忘れない。9月2日(土)日比谷みゆき座ほか全国東宝洋画系にてロードショーの『ワンダー・ボーイズ』('00)では、今までの二枚目的な雰囲気を打ち破る役柄に挑んだ。本作では、一時は文壇の寵児と言われるも今は書くことさえままならず、大学教授職で生計を立てているしがない中年男を嬉々と妙演。役者としての幅を見せ付け、再びオスカー獲得かとの高評価を得ている。また、日本では来年公開予定の『One Night at McCool's』('00)は、出演するとともに自社で製作。マット・ディロン、リブ・タイラーなど若手を起用してオフ・ビートなコメディに仕上げている。現在はキャサリーン・ゼタ=ジョーンズ共演&スティーブン・ソダーバーグ監督の人間ドラマ『Traffic』('00)の撮影を終えたばかり。ここでは麻薬密売人を追う男に扮している。